Glosario

2-Abz - 2-Aminobenzoilo, generalmente se combina con 2,4-dinitrofenilo (Dnp) o 3-nitrotirosina (NitroTyr) para formar pares fluoróforo/extintor. excitación a 320 nm, emisión a 420 nm.

3-Abz (ácido m-aminobenzoico) puede verse como un aminoácido. Cuando el ácido m-aminobenzoico se incorpora a las cadenas peptídicas, se produce un giro rígido.

4-Abz (ácido p-aminobenzoico, PABA), al ser un derivado natural del ácido benzoico, también se puede utilizar como espaciador lineal rígido.

Abu, ácido L- -aminobutirilo ((S)-2-amino-butanoil), -aminobutírico, es un derivado de aminoácido. Debido a su similitud estructural con los aminoácidos naturales, se utiliza a menudo en el diseño y síntesis de péptidos y miméticos de péptidos.

Ac representa acetilo. La acetilación N-terminal es una modificación estabilizadora común para los péptidos en la naturaleza.

Acm, acetamidometilo, se puede eliminar utilizando Hg(II) o Ag(I). Es uno de los grupos protectores de tiol comúnmente utilizados para la cisteína al sintetizar péptidos con múltiples enlaces disulfuro.

ACTH (hormona adrenocorticotrópica) es una hormona secretada por la hipófisis anterior que estimula la corteza suprarrenal para producir corticosteroides.

Aad (ácido L- -aminoadípico) es un aminoácido no proteinógeno. Su estructura es similar a la del ácido glutámico (Glu), con un grupo metileno adicional en su cadena lateral.

El ácido (2-aminoetoxi)acético, también conocido como éster etílico de glicina o etilamida de glicina, se puede utilizar como espaciador o conector en la síntesis de modificación de péptidos.

1-(1'-adamantil)-1-metil-etoxicarbonilo, un grupo protector amino muy lábil a los ácidos en la síntesis de péptidos, puede desprotegerse con TFA al 3 %/CH2Cl2

AFC (7-Amino-4-trifluorometilcumarina) es un compuesto fluorescente con una excitación de la cumarina liberada a 395-400 nm, emisión a 495-505 nm.

Las especies de mayor peso molecular se forman debido a la adhesión no covalente de especies más pequeñas. En las proteínas en particular, la agregación es una forma de desnaturalización que puede ocurrir en superficies no polares con estructuras secundarias, como las que típicamente forman interacciones intramoleculares y están enterradas en las hélices y láminas de la proteína. Las moléculas interactúan entre sí, formando a veces formas polimoleculares insolubles. La agregación contrasta con la oligomerización, la interacción normal de proteínas nativas correctamente plegadas para formar polímeros de orden superior.

AHX, aminohexanoil, ácido 6-aminohexanoico, también abreviado Aca o LC, normalmente se introduce como un espaciador corto no polar entre biotina, fluoróforos y secuencias peptídicas.

2-El ácido aminoisobutírico es un aminoácido no proteico poco común que es un producto final del metabolismo de la pirimidina y se excreta en la orina y está presente en algunos antibióticos de origen fúngico. También se utiliza para sustituir los aminoácidos naturales en la síntesis de péptidos.

Los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia de uno, dos o más grupos hidroxilo (-OH) que están unidos al átomo de carbono en un grupo alquilo o cadena hidrocarbonada. Los alcoholes peptídicos son compuestos clínicamente cruciales que no se investigan suficientemente en los estudios de relación estructura-actividad (SAR) para el descubrimiento de fármacos. Por ejemplo, DAMGO es un agonista del receptor opioide modificado por alcohol en el C-terminal, con la secuencia de Tyr-{d-Ala}-Gly-{Me-Phe}-Gly-ol. Tiene alta selectividad y afinidad por el receptor opioide μ.

Un aldehído es un compuesto orgánico en el que el grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono al final de una cadena de carbono. Los péptidos aldehídos son herramientas importantes en bioquímica y biología química para la inhibición y desactivación química de proteasas.

Aloc - Aliloxicarbonilo, grupo protector amino (también abreviado Alloc). La protección se puede eliminar con Pd(PPh3)4.

La enfermedad de Alzheimer, caracterizada por placas de amiloide y ovillos de tau, es el resultado de una disfunción sináptica y problemas en las vías de eliminación, lo que causa deterioro cognitivo.

La 7-amino-4-metilcumarina (AMC) es una sonda fluorescente común para el etiquetado de péptidos en estudios de proteasas. Su conjugación con un péptido apaga la señal fluorescente, y el AMC liberado tras la escisión de la proteasa puede cuantificar la actividad enzimática, con máximos de excitación/emisión de 345/445 nm. Por ejemplo, el péptido fluorescente sustrato preferido para determinar la actividad similar a la tripsina del proteosoma purificado, con la secuencia: Ac-Arg-Leu-Arg-AMC.

Péptido natriurético auricular (ANP), una hormona producida y liberada por las aurículas del corazón en respuesta al aumento del volumen y la presión sanguínea. Su función es regular el equilibrio de líquidos y la presión arterial al promover la vasodilatación, aumentar la producción de orina (diuresis) y reducir la reabsorción de sodio en los riñones. Estas acciones ayudan a contrarrestar los efectos de la presión arterial alta y la sobrecarga de líquidos en el cuerpo.

Los péptidos antigénicos son secuencias cortas de aminoácidos derivadas de proteínas u otras biomoléculas que desencadenan la respuesta inmune de un organismo. Estos péptidos son reconocidos por el sistema inmunológico como extraños o extraños al cuerpo, lo que lleva a la activación de células inmunes como las células T y las células B. Los péptidos antigénicos desempeñan un papel crucial en las respuestas inmunitarias, incluida la producción de anticuerpos adaptativos y el desarrollo de la memoria inmunitaria. Se estudian ampliamente en inmunología y desarrollo de vacunas debido a su potencial para desencadenar respuestas inmunitarias específicas contra patógenos o células anormales.

La síntesis de péptidos asimétricos con 2, 4 y 8 ramas se puede lograr insertando estratégicamente lisina, arginina o ácido glutámico en la secuencia peptídica.

La dimetilarginina asimétrica (ADMA, Arg(Me)2) es un compuesto químico natural y un inhibidor endógeno de la óxido nítrico sintasa (NOS). Fmoc-Arg(Me)2-OH (asimétrico) se puede utilizar directamente para la síntesis de péptidos que contienen dimetilarginina asimétrica.

5-El ácido aminovalérico se puede utilizar como espaciador o conector en la síntesis de modificación de péptidos.

Benciloximetilo (Bom) es un grupo protector de imidazol lábil a los ácidos utilizado en el proceso Boc-SPPS para péptidos que contienen histidina. El benciloximetilo produce formaldehído altamente reactivo después del tratamiento con ácido. Por tanto, Bom se descompone mejor en presencia de Cys, metoxiamina u otros compuestos que reaccionan con los aldehídos.

Los aminoácidos tienen su grupo amino unido al carbono, que es el segundo átomo de carbono alejado del grupo carboxilo. La fórmula estructural general de un aminoácido se puede representar como: R−CH(NH2)−COOH

Péptido natriurético tipo B (BNP), una hormona producida principalmente por los ventrículos del corazón en respuesta al estiramiento excesivo de las células del músculo cardíaco. Desempeña un papel crucial en la regulación de la presión arterial y el equilibrio de líquidos, principalmente al promover la vasodilatación y aumentar la excreción de sodio a través de los riñones.

El t-butiloxicarbonilo (Boc) es un grupo protector amino lábile muy ácido en la síntesis de péptidos, puede escindirse con TFA/cloruro de metileno (1:1), HCl en acetato de etilo o dioxano, ácido fórmico al 98 %.

2-(4-Bifenilil)isopropiloxicarbonilo (Bpoc) es un grupo protector amino lábile muy ácido en la síntesis de péptidos y se puede escindir con TFA al 1 %/cloruro de metileno.

Se pueden lograr péptidos con 2, 4 y 8 ramas insertando estratégicamente lisina, arginina o ácido glutámico en la secuencia peptídica.

t-Butildimetilsililo (TBS o TBDMS) es un grupo protector de hidroxilo compatible con Fmoc-SPPS. Es lábil a los ácidos y puede escindirse selectivamente mediante iones fluoruro.

El benzoilo es un grupo acilo que a menudo se introduce en el extremo N de los péptidos. Es menos polar que el acetilo (Ac) y puede tener una modificación permanente.

Bencilo (Bzl): residuo alquilo y grupo protector de cadena lateral utilizado para bloquear alcoholes (Ser, Thr, Hyp) en la síntesis de péptidos. se puede escindir mediante ácidos fuertes o hidrogenólisis catalítica (p. ej. hidrógeno/Pd).

La colecistoquinina (CCK) es una hormona peptídica producida por la mucosa del intestino superior y que se encuentra en el sistema nervioso central. Estimula la contracción de la vesícula biliar, la liberación de enzimas pancreáticas e influye en diversos procesos gastrointestinales.

El péptido relacionado con el gen de la calcitonina (CGRP) es un 37-péptido de aminoácido relacionado con la calcitonina, la amilina y la adrenomedulina. Existe en dos formas, -CGRP (CGRP I) y -CGRP (CGRP II), con actividades biológicas similares. El CGRP se encuentra principalmente en las neuronas sensoriales y centrales, influyendo en la función cardiovascular, el metabolismo del calcio y el tono vascular fetoplacentario. Sus receptores están acoplados a la proteína G y activan la adenilato ciclasa, interactuando con las proteínas modificadoras de la actividad del receptor (RAMP) para la especificidad del ligando y el tráfico celular.

La L-ciclohexilalanina (Cha) es un aminoácido no polar análogo de la fenilalanina, donde el anillo aromático se reemplaza por un anillo de ciclohexano. Esta sustitución permite estudiar el papel de los aminoácidos aromáticos en interacciones como las interacciones π-π reemplazando residuos de fenilalanina con Cha en experimentos.

L- -Ciclohexilglicina (Chg) es un aminoácido no polar estéricamente impedido. Sirve como un importante intermediario farmacéutico y también se encuentra en productos naturales.

El colesterol lo produce naturalmente el hígado y otras células del cuerpo, pero también puede provenir de los alimentos que comemos, especialmente de productos animales como la carne, las aves y los productos lácteos enteros. El colesterol se puede vincular a péptidos para mejorar la farmacocinética.

cis-hidroxiprolina, el estereoisómero de la trans-hidroxiprolina natural.

La citrulina está presente en las proteínas como resultado de una modificación enzimática postraduccional de los residuos de arginina.

CMK es un inhibidor de la quinasa RSK2 con potencia similar pero menos estabilidad química que FMK.

El péptido natriurético tipo C (CNP) es un péptido de las células endoteliales vasculares, conocido por sus efectos vasodilatadores. Presenta similitudes estructurales y fisiológicas con los péptidos natriuréticos auriculares y cerebrales (ANP y BNP).

L- -Cicopentilglicilo (Cpg), es un aminoácido no polar que está estéricamente impedido.

En la secuencia peptídica, ese residuo único que está conectado a la secuencia lineal por su grupo amino, dejándola con un grupo carboxi libre. El grupo carboxilo de este residuo puede sufrir modificaciones como amidación o, en casos como el piroglutamato, lactamización interna.

Cianina 3 es un tinte de cianina rojo fluorescente comúnmente excitado por una fuente de luz alrededor de 558 nm y que emite luz a aproximadamente 572 nm.

Cyanine 5 es un fluoróforo de tinte de cianina que emite fluorescencia en el infrarrojo cercano comúnmente excitada por una fuente de luz alrededor de 646 nm y que emite luz a aproximadamente 664 nm.

El ácido L-, -diaminobutírico es un ácido ,ω-diamino, un análogo más corto de la ornitina (Orn) y la lisina (Lys). Con la protección adecuada, los ,ω-diaminoácidos pueden modificarse selectivamente en su posición Nω o incorporarse para crear péptidos o dendrímeros ramificados.

El ácido 3-(dimetilaminoazo)benceno-4-carboxílico es un cromóforo unido a grupos amino que se utiliza en aplicaciones de bioquímica y biología molecular como inhibidor de la transferencia de energía por resonancia de fluorescencia (FRET), por ejemplo, con EDANS. Excitación de DABCYL a 454 nm.

Dabsyl,4-cloruro de dimetilaminobencenosulfonilo, un cromóforo unido a grupos amino utilizado como desactivador en combinación, por ejemplo, con EDANS. Excitación de Dabsyl a 436 nm.

4-Dimetilamino-1-naftalenosulfonilo, un fluoróforo unido a grupos amino, excitación a 342 nm, emisión a 562 nm.

El ácido L-, -diaminopropiónico (Dap o Dpr) es un ,ω-diaminoácido, que es un análogo más corto del ácido diaminobutírico (Dab), la ornitina (Orn) y la lisina (Lys). Los derivados modificados de ,ω-diaminoácidos pueden alterarse selectivamente en su posición Nω o incorporarse para crear péptidos o dendrímeros ramificados.

1-(4,4-Dimetil-2,6-dioxociclohex-1-ilideno)etilo (Dde) es un grupo protector de amino utilizado en la síntesis de péptidos. Se puede escindir selectivamente utilizando hidrato de hidracina al 2% en dimetilformamida (DMF). Nω-Dde permite la eliminación específica de Dde de aminoácidos como Dap, Dab, Orn o Lys después de la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) con Fmoc, lo que facilita la modificación en resina del grupo Nω-amino.

Los enlaces disulfuro son enlaces covalentes formados entre dos grupos sulfhidrilo (-SH) de residuos de cisteína en proteínas.

2,4-dimetoxibencilo es un grupo protector de formamida lábil a los ácidos que se utiliza para la modificación reversible del esqueleto en la síntesis de péptidos. Se incorporan durante la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) como el aminoácido o dipéptido Fmoc-Dmb (Fmoc-Xaa-DmbYaa-OH), donde Fmoc previene la agregación de péptidos y, por lo tanto, promueve el alargamiento eficiente. Dmb también promueve reacciones de ciclación y previene la formación de asparagimida. A diferencia de los derivados de Hmb, la Dmb no forma benzoxazepinas durante la activación.

El 2,4-dinitrofenilo es un cromóforo conjugado con grupos amino, comúnmente utilizado como extintor en sustratos de transferencia de energía por resonancia de fluorescencia (FRET).

El 4,4′-dimetoxiditilo, también conocido como bis-(4-metoxifenil)metilo, es un grupo protector de carboxamida lábil a los ácidos que es compatible con la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) de Fmoc.

DOPA, 3,4-dihidroxifenilalanina, es un precursor de varios neurotransmisores cruciales, como la dopamina, la norepinefrina y la epinefrina.

El ácido (4,7,10-tricarboximetil-1,4,7,10-tetraazaciclododecil)-acético, abreviado como DOTA, es un quelante cíclico normalmente unido al extremo N de los péptidos. DOTA facilita el etiquetado de péptidos con radionúclidos como 68Ga o 90Y para diversas aplicaciones biomédicas, incluidas imágenes y terapia dirigida.

Difenilmetilo (ditilo), un grupo protector de N, O y S lábil a los ácidos.

El ácido dietilentriaminopentaacético (DTPA) es un agente quelante útil para radionúclidos como (68)Ga, (99m)Tc y (111)In, que son aplicables a las imágenes de medicina nuclear.

El ácido 5-[(2-aminoetil)amino]naftaleno-1-sulfónico (EDANS) es un fluoróforo comúnmente unido al Nω de diaminoácidos como la lisina. Se utiliza con frecuencia en sustratos FRET, normalmente combinado con extintores como DABCYL. EDANS tiene una longitud de onda de excitación de 340 nm y emite a 490 nm.

Polipéptido activador de monocitos endoteliales.

El etilo, un grupo alquilo y homólogo del metilo (Me), se utiliza para modificaciones permanentes de etilación N y S en péptidos.

El mapeo de epítopos (mapeo de epítopos de antígenos) es una técnica que se utiliza para determinar las áreas específicas (es decir, epítopos de antígenos) de un antígeno que pueden ser reconocidas por los anticuerpos o el sistema inmunológico. Los epítopos de antígenos se pueden dividir en epítopos lineales y epítopos conformacionales. A través del mapeo de epítopos de antígenos, podemos comprender profundamente la relación entre la estructura y función del antígeno, lo cual es de gran importancia en el desarrollo de vacunas, el diagnóstico de enfermedades, la inmunoterapia y otros aspectos.
Algunos métodos de mapeo de epítopos de antígenos comúnmente utilizados incluyen:
Cristalografía de rayos X: puede analizar directamente la estructura tridimensional del antígeno, determinando así la posición del epítopo.
Resonancia magnética nuclear: También se puede utilizar para analizar la estructura del antígeno para determinar el epítopo.
Técnica de escaneo de péptidos: uso de una serie de segmentos de péptidos sintéticos superpuestos para identificar el epítopo que se une al anticuerpo.
Por ejemplo, en la investigación y el desarrollo de vacunas, aclarar los epítopos clave del antígeno ayuda a diseñar vacunas más eficaces e inducir una respuesta inmunitaria más específica; en el diagnóstico de enfermedades, la determinación de los epítopos de antígenos relacionados con enfermedades específicas puede desarrollar reactivos de diagnóstico más precisos.

5-FAM (5-carboxifluoresceína) es un fluoróforo comúnmente utilizado para marcar biomoléculas, con una longitud de onda de excitación de 490 nm y una emisión de 520 nm.

La fluoresceína-6-carbonilo es un fluoróforo unido a grupos amino, con una longitud de onda de excitación de 490 nm y una emisión de 520 nm.

El isotiocianato de fluoresceína (FITC) es un fluoróforo que reacciona con grupos amino. Cuando se marca un péptido en su extremo N con FITC, normalmente se inserta un espaciador como -alanina o Ahx. FITC tiene una longitud de onda de excitación de 490 nm y una emisión de 520 nm.

9-El fluorenilmetilo es un grupo protector lábil en bases que se utiliza para la protección O y S.

FMK, fluorometilcetona, es un inhibidor irreversible de la quinasa RSK2.

9-El fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), el grupo protector amino en la síntesis de fase sólida de FMOC, se puede eliminar con piperidina al 20 %/DMF.

Formilo es un grupo protector de indol utilizado en Boc-SPPS. Trp(For) se escinde mediante HF en presencia de un mercaptano o mediante bases como la piperidina.

La transferencia de energía por resonancia de fluorescencia (FRET) es la transferencia de energía no radiativa desde un fluoróforo excitado (donante) a un aceptor adecuado (extintor). La transferencia depende de la distancia, la orientación del dipolo y la superposición espectral del donante y el aceptor. En los sustratos FRET, el fluoróforo y el extintor están unidos mediante una cadena peptídica. La escisión enzimática aumenta la fluorescencia al separar el donante y el aceptor.

La fluorescencia es la luz emitida por una sustancia que absorbe luz u otra radiación electromagnética. Esto ocurre cuando las moléculas llamadas fluoróforos absorben fotones de una longitud de onda específica, se excitan y luego emiten fotones y regresan a su estado fundamental. La luz emitida suele tener una longitud de onda más larga y una energía menor que la luz absorbida, lo que da como resultado un espectro de fluorescencia característico. Este fenómeno se utiliza ampliamente para diversos fines científicos y médicos, incluida la microscopía, la citometría de flujo y la espectroscopia de fluorescencia.

El polipéptido inhibidor gástrico (GIP), también conocido como péptido insulinotrópico dependiente de glucosa, pertenece a la familia de hormonas secretinas. Estimula la secreción de insulina, inhibe la secreción de ácido gástrico y desempeña un papel crucial en la regulación de la secreción de insulina y la homeostasis de la glucosa.

El ácido L- -carboxiglutámico (Gla) se forma mediante la carboxilación postraduccional del ácido glutámico, lo que da como resultado proteínas capaces de unir iones de calcio, como la osteocalcina. Los péptidos que contienen Gla se sintetizan idealmente mediante la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) con Fmoc, ya que Gla puede sufrir descarboxilación para producir ácido glutámico en presencia de ácidos fuertes.

Los péptidos similares al glucagón son miembros de la superfamilia del glucagón de hormonas peptídicas derivadas de la región C-terminal del proglucagón. Son sintetizados principalmente por las células L intestinales.

La hormona liberadora de gonadotropina (LHRH) es una hormona decapéptido producida en las células neurosecretoras hipotalámicas y liberada en ráfagas pulsátiles hacia la circulación porta pituitaria. La secreción pulsátil es fundamental para las funciones reproductivas, el desarrollo sexual y la diferenciación.

La hormona liberadora de la hormona del crecimiento (GHRH), también conocida como somatorelina, es una hormona peptídica hipotalámica que estimula la glándula pituitaria para que libere y sintetice la hormona del crecimiento.

La hormona liberadora de la hormona del crecimiento (GHRH), también conocida como somatorelina, es una hormona peptídica hipotalámica que estimula la glándula pituitaria para que libere y sintetice la hormona del crecimiento.

El antígeno leucocitario humano (HLA) se refiere a un grupo de proteínas que se encuentran en la superficie de las células y que desempeñan un papel crucial en el reconocimiento de sustancias extrañas por parte del sistema inmunológico. Están codificados por los genes del complejo principal de histocompatibilidad (MHC) en humanos y son esenciales para la presentación de antígenos a las células T, lo que permite al sistema inmunológico distinguir entre células propias y no propias. Las moléculas HLA son muy diversas y polimórficas, lo que contribuye significativamente a las respuestas inmunitarias individuales y a la susceptibilidad a enfermedades autoinmunes y al rechazo de trasplantes.

2-hidroxi-4-metoxibencilo es un grupo protector de formamida lábil a los ácidos que se utiliza para la modificación reversible del esqueleto en la síntesis de péptidos. Se incorpora como aminoácido o dipéptido Fmoc-Hmb (Fmoc-Xaa-HmbYaa-OH) durante la síntesis del péptido Fmoc en fase sólida (SPPS), evitando la agregación y permitiendo una extensión peptídica eficiente. Hmb también ayuda en las reacciones de ciclación y previene la formación de asparagina.

La L-homoarginina es un homólogo de la L-arginina, abreviada como Har, y se puede encontrar en plasma y orina. La homoarginina es el resultado de la guanidinación de la lisina, que también se puede realizar en péptidos y proteínas.

La homocitrulina es un homólogo de la L-citrulina, abreviada como Hci, y puede detectarse en la orina humana.

La L-homocisteína es un homólogo de la cisteína, abreviada como Hcy, y se produce por la desmetilación de la metionina. Los niveles elevados de Hcy en sangre son un factor de riesgo de enfermedades cardiovasculares y neurodegenerativas. A diferencia de los derivados de Cys, los derivados de Hcy no se racemizan durante el acoplamiento, ni tampoco la -elimina.

Homólogos de L-leucina, abreviados como Hle.

La homofenilalanina, un homólogo de la fenilalanina, abreviada como Hph, es un componente de la ECA y los inhibidores de la renina. Fmoc-Homophe-OH es un fármaco antiinflamatorio potencial.

L-homoprolina o ácido L-picólico, abreviado como Pip o Hpr. El homólogo de prolina Hpr es un producto de degradación de la L-lisina. Ambos enantiómeros pueden detectarse en el plasma humano. Dado que los residuos de prolina influyen fuertemente en la conformación del péptido, reemplazar Pro con Hpr (o ácido azetidina-2-carboxílico (Aze)) puede modular su estructura secundaria.

La L-transhidroxiprolina se produce postraduccionalmente mediante la oxidación de la prolina. Hyp es un componente importante del colágeno y la proteína de mejillón.

La isoserina, un isómero de la L-serina, es un aminoácido.

ivDde, un grupo protector amino, puede desprotegerse y escindirse con hidrato de hidrazina al 2% en DMF. ivDde es más estable que Dde frente a múltiples tratamientos frecuentes con piperidina durante Fmoc-SPPS. Nω-ivDde se puede eliminar selectivamente de Dap, Dab Orn o Lys, lo que permite la modificación postsintética en resina del grupo Nω-amino.

La hemocianina de lapa californiana (KLH) es una metaloproteína multisubunitaria grande transportadora de oxígeno que se encuentra en la hemolinfa de la hemocianina de lapa californiana gigante. Como portador de antígeno, KLH generalmente mejora la inmunogenicidad y las capacidades de fijación de antígenos mediante el acoplamiento de secuencias polipeptídicas diana, lo que promueve significativamente la generación de anticuerpos eficientes, específicos y funcionales.

La hormona liberadora de hormona luteinizante (LHRH o GnRH) es una hormona decapéptido sintetizada por células neurosecretoras dentro del hipotálamo y liberada de forma pulsátil en la circulación porta pituitaria. La secreción pulsátil es fundamental para la función reproductiva, el desarrollo sexual y la diferenciación.

En el diseño y síntesis de péptidos, los investigadores pueden insertar un conector entre la biotina o el fluorescente y los péptidos. Un espaciador hidrófobo común es el ácido aminohexanoico (Ahx) y un espaciador hidrófilo común es el poli(etilen)glicol (PEG).

Proceso de liofilización, que elimina el líquido de los materiales sensibles al calor. El material se congela, se coloca bajo alto vacío y se mantiene a bajas temperaturas. La presión creada por el vacío hace que el hielo cambie del estado sólido al gaseoso sin pasar por el estado líquido. Los péptidos normalmente se entregan en forma de polvo liofilizado.

La cromatografía líquida-espectrometría de masas es una técnica analítica versátil que integra la cromatografía líquida con la espectrometría de masas para proporcionar información detallada sobre la composición y estructura de las moléculas dentro de muestras complejas.

Múltiples péptidos antigénicos. El péptido antigénico múltiple es una forma potente de producir anticuerpos antipéptidos de alto título y vacunas de péptidos sintéticos.

La espectrometría de masas de ionización/desorción láser asistida por matriz (MALDI-MS) es una técnica analítica que se utiliza para medir la relación masa-carga de iones. Es particularmente útil para el análisis de biomoléculas como péptidos, proteínas y polímeros.

La espectrometría de masas (MS) es una poderosa técnica analítica que se utiliza para medir la relación masa-carga (m/z) de iones.

La 4-metoxi- -naftilamida, abreviada como MNA, es un fluoróforo que normalmente está unido a un sustrato de carboxipeptidasa en el extremo C terminal. El 4M NA escindido se excita a 335-350 nm y emite a 410-440 nm

Metoxibencenosulfonilo (Mbs) es un grupo protector de guanidilo utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Boc (Boc-SPPS). Este grupo protector puede desprotegerse mediante escisión con fluoruro de hidrógeno (HF).

4-Metilbencilo (Mbzl) es un grupo protector sulfhidrilo utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Boc (Boc-SPPS). Mbzl es más estable que el metoxibencilo (Mob) en tratamientos frecuentes con ácido trifluoroacético (TFA) y puede eliminarse mediante escisión con fluoruro de hidrógeno (HF).

El ácido (7-metoxicumarin-4-il)acético (Mca) es un fluoróforo que puede unirse a un grupo amino.
Mca se une al dinitrofenilo (Dnp) para sustratos de transferencia de energía por resonancia de fluorescencia (FRET). La longitud de onda de excitación es de 325 nm y la longitud de onda de emisión es de 392 nm.

La hormona concentradora de melanina (MCH) es un neuropéptido cíclico aislado por primera vez de peces y ratas. El MCH participa principalmente en la regulación de la pigmentación de la piel en peces teleósteos y en el comportamiento alimentario de los mamíferos.

El metilo, el sustituyente alquilo más simple, participa en la metilación N, O y S, que constituyen modificaciones permanentes del péptido.

3-El metoxisuccinilo, correspondiente a Asp(OMe) desaminado, es un grupo bloqueador N-terminal polar comúnmente incorporado en sustratos de carboxipeptidasa.

La metilación es una modificación postraduccional (PTM) de péptidos y proteínas donde se agrega enzimáticamente un grupo metilo (-CH3) a residuos de aminoácidos específicos, comúnmente lisina (Lys), arginina (Arg), histidina (His) o glutamato ( Glú). Esta modificación puede influir significativamente en la función, la estabilidad y las interacciones de las proteínas con otras moléculas, desempeñando así funciones fundamentales en la regulación de diversos procesos celulares, incluida la expresión génica, la transducción de señales y las interacciones proteína-proteína.

El complejo mayor de histocompatibilidad (MHC) es una región genética que contiene genes que codifican moléculas de MHC. Estas moléculas desempeñan un papel crucial en el sistema inmunológico y en la autoinmunidad. En los seres humanos, este complejo también se conoce como sistema de antígeno leucocitario humano (HLA).

Las moléculas de MHC clase I (MHC I) son proteínas en las superficies celulares que presentan péptidos desde el interior de la célula a las células T citotóxicas. Esto ayuda a las células inmunitarias a reconocer y destruir células infectadas o anormales, cruciales para la defensa inmunitaria contra patógenos y cáncer.

Las moléculas MHC clase II (MHC II) son proteínas de la superficie celular que presentan péptidos derivados de sustancias extrañas a las células T auxiliares. Esta interacción es esencial para coordinar las respuestas inmunitarias y activar otras células inmunitarias contra los patógenos.

La arginina monometilada (MMA) es una modificación postraduccional en la que se añade enzimáticamente un único grupo metilo (-CH3) al nitrógeno guanidino de un residuo de arginina dentro de un péptido o proteína.

La 3-mercaptopropilamina se puede utilizar como ligando peptídico o modificador en diversas aplicaciones bioquímicas y biomédicas.

La miristoilación es un proceso de modificación de lípidos en el que un grupo miristoilo, que consta de un ácido graso saturado de 14-carbono, está unido covalentemente al extremo N del péptido. Esta modificación sirve para anclar la proteína a la membrana celular, facilitando su localización y participación en diversos procesos celulares.

-(1-naftil)-L-alanina es un derivado de aminoácido no polar similar a la fenilalanina, pero con un grupo naftilo en lugar de un grupo fenilo.

-(2-Naftil)alanina es un derivado de aminoácido no polar similar a la fenilalanina, pero con un grupo naftilo en lugar de un grupo fenilo.

3-nitrobenzo-2-oxa-1, 3-diazol (NBD) generalmente se introduce conjugando el reactivo NBD-Cl con el péptido. Los péptidos marcados con NBD se eligen ampliamente por su utilidad en estudios centrados en membranas y biología celular.

La N-etilamida puede considerarse como una forma descarboxilada de alanina C-terminal. En el agonista de la LHRH buserelina, el NHEt sirve como análogo de la glicinamida C-terminal. El péptido N-etilamida es resistente a la degradación por las carboxipeptidasas.

La L-norleucina (Nle) es un isóstero estable de la L-metionina. Cuando la actividad biológica de un péptido se ve comprometida debido a la formación de sulfóxido, Nle puede sustituirse por Met sin alterar normalmente su comportamiento funcional.

NOTA, ácido 1,4,7-triazaciclononano-1,4,7-triacético, es un quelante bifuncional que sirve como marco para la construcción de herramientas de imágenes PET. También se utiliza en el diseño de sondas y en la amplificación de señales mediante efectos multivalentes y tiene aplicaciones potenciales como radiofármaco de galio de diagnóstico.

N-Me generalmente se refiere a N-metilación, una modificación química en la que un grupo metilo (-CH 3 ) está unido a un átomo de nitrógeno en la molécula, como N-Me-Gly, N-Me-Ser, N-Me. -Tyr, N-Me-Thr, N-Me-Asp, N-Me-Glu, N-Me-Ala, N-Me-Phe, N-Me-Leu, N-Me-Ile, N-Me-Val , N-Me-Met, N-Me-Nle, N-Me-Nva, etc.

NODAGA,1,4,7-triazaciclononano,1-ácido glutárico-4,7-ácido diacético, es un excelente quelante bifuncional para el diseño y desarrollo de radiofármacos organometálicos, que ofrece importantes potencial para aplicaciones en diagnóstico por imágenes y radioterapia dirigida.

2-El nitrofeniltio (Nps) es un grupo protector S utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Boc (Boc-SPPS). Puede ser escindido por tioles, específicamente a través del grupo sulfhidrilo libre de la cisteína (Cys), lo que lleva a la formación simultánea de un enlace disulfuro.

El neuropéptido Y (NPY) es un neuropéptido destacado en el cerebro y parte de la familia de neuropéptidos Y, que incluye el polipéptido pancreático (PP) y el péptido YY (PYY).

2-Nitro-2-piridilsulfenilo (Npys) es un grupo protector S que es compatible con la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Boc (Boc-SPPS). Los tioles pueden escindir los Npys, específicamente a través del grupo sulfhidrilo libre de la cisteína (Cys), lo que da como resultado la formación simultánea de un enlace disulfuro.

La norvalina es un aminoácido alifático no polar y un homólogo del ácido -aminobutírico (Abu).

-La naftilamida es un fluoróforo comúnmente utilizado en sustratos de carboxipeptidasas, típicamente unido en el extremo C de los péptidos. La NA escindida se excita a 330 nm y emite a 370 nm.

-La naftilamida es un fluoróforo comúnmente utilizado en sustratos de carboxipeptidasas, típicamente unido en el extremo C de los péptidos. NA escindido a 320-340 nm, emisión a 410-420 nm.

El éster alílico es un grupo protector de carboxilo que es compatible con la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) basada en Fmoc y Boc. Al igual que Aloc, los ésteres alílicos se pueden eliminar selectivamente mediante tratamiento con Pd(PPh3)4. En Fmoc-SPPS, Asp(OAll) es susceptible a la formación de aspartimida catalizada por bases.

El éster bencílico, un grupo protector carboxilo, puede eliminarse mediante hidrogenación catalítica (por ejemplo, H2/Pd) o ácidos fuertes.

OcHex es el grupo protector de carboxilo estándar utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Boc (Boc-SPPS).

4-(N-[1(4,4-Dimetil-2,6-dioxociclohexiliden)-3-etilbutil]amino)bencil éster (ODmab) es un carboxilo protector grupo utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Fmoc (Fmoc-SPPS). Se puede escindir y desproteger utilizando hidrato de hidracina al 2% en DMF.

El éster 2,4-dimetoxibencílico es un grupo protector carboxilo altamente lábil a los ácidos que se puede eliminar usando TFA al 1% en diclorometano.

Éster etílico. Debido a las condiciones estrictas requeridas para la eliminación de ésteres etílicos, la modificación de péptidos con ésteres etílicos puede mejorar su lipofilicidad y estabilidad.

9-El éster de fluorenilmetilo es un grupo protector carboxilo lábil a bases que se puede eliminar usando piperidina en DMF.

Ésteres hexílicos. Debido a las estrictas condiciones requeridas para la eliminación de ésteres etílicos, la modificación de péptidos con ésteres etílicos puede mejorar su lipofilicidad y estabilidad.

El ácido L-otahidroindol-2-carboxílico (Oic) es un aminoácido impedido no polar. La inserción de este aminoácido relacionado con la prolina en la secuencia polipeptídica afecta fuertemente la conformación del péptido.

Los ésteres metílicos son grupos protectores C-terminales semipermanentes en la síntesis en fase líquida y pueden convertirse en hidrazidas peptídicas, precursoras de azidas peptídicas reactivas. El acoplamiento de azidas sigue siendo el método de acoplamiento de fragmentos más popular en la síntesis de péptidos en fase líquida.

El éster 3-metilpent-3-ílico (OMpe) es un grupo protector carboxilo lábil al ácido que se emplea frecuentemente para proteger el grupo carboxilo del ácido aspártico (Asp) en la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Fmoc (Fmoc-SPPS). ).Este análogo de éster terc-butílico, más exigente estéricamente, se desarrolló específicamente para reducir la formación de asparagimida catalizada por bases.

Los ésteres de orto-nitrofenilo de los aminoácidos Boc o Z son derivados preactivados que se utilizan en la síntesis de soluciones de péptidos.

La ornitina (Orn) se produce a partir de la arginina durante el ciclo de la urea y también se puede observar en péptidos como producto de degradación de la arginina. La formación de orn mediante la acilación del resto guanidina de la arginina es una reacción secundaria común en la síntesis de péptidos.

El éster de hidroxisuccinimida (OSu, abreviado como NHS) es un derivado de aminoácido preactivado que se usa comúnmente en la síntesis de péptidos, especialmente en la modificación de péptidos. Los ésteres de OSu son seguros, no estéricos, compatibles con sistemas acuosos y fáciles de manipular.

Éster terc-butílico, un grupo protector carboxilo lábil en ácido para aminoácidos en la síntesis de péptidos.

4-ácido aminobenzoico (ácido paraaminobenzoico), se puede utilizar para la síntesis de conectores conjugados anticuerpo-fármaco. Por ejemplo, Mal-PEG2-Val-Cit-PABA es un conector de conjugado de fármaco-anticuerpo escindible (ADC).

PABC (carbamato de paraaminobencilo) es un compuesto químico utilizado en la síntesis de conjugados anticuerpo-fármaco (ADC) como conector. Facilita la unión de fármacos a anticuerpos de forma controlada, lo que permite la administración dirigida de fármacos en terapias contra el cáncer y otras aplicaciones biomédicas. Por ejemplo, Mc-Val-Cit-PABC-PNP es un conector escindible por catepsina utilizado en conjugados anticuerpo-fármaco (ADC).

El polipéptido activador de adenilato ciclasa pituitaria (PACAP) es un neuropéptido altamente conservado que se expresa de manera destacada en todo el cerebro de los mamíferos. Ejerce sus efectos biológicos mejorando los niveles de AMP cíclico intracelular a través de la interacción del receptor.

Palmitoilo, un grupo acilo no polar introducido en el extremo N o lateral. La palmitoilación también se ha observado como una modificación postraduccional de proteínas.

La resina de fenilacetamida metil es una resina diseñada específicamente para la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Boc (Boc-SPPS). Los péptidos sintetizados en esta resina se pueden liberar mediante escisión con HF.

En los conjugados anticuerpo-fármaco (ADC), el conector conecta el anticuerpo a la carga útil citotóxica. La elección de la carga útil es fundamental ya que determina la eficacia y especificidad de los ADC a la hora de administrar terapia a los tejidos diana a través de mecanismos de liberación específicos.

2,2,4,6,7-Pentametildihidrobenzofurano-5-sulfonilo (Pbf) es el grupo protector de guanidino preferido utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Fmoc (Fmoc-SPPS). Presenta una labilidad ácida ligeramente mayor en comparación con Pmc.

La penicilamina es un análogo de la L-cisteína que se caracteriza por la sustitución de un grupo metilo (-CH3) por un ácido carboxílico (-COOH).

El autoensamblaje de péptidos se produce cuando los péptidos se organizan naturalmente en estructuras ordenadas sin intervención externa. este proceso está impulsado por interacciones no covalentes como enlaces de hidrógeno, interacciones hidrofóbicas, fuerzas electrostáticas y apilamiento π-π. El autoensamblaje de péptidos puede conducir a la formación de diversas nanoestructuras, incluidas fibras, esferas, láminas y geles, que tienen aplicaciones en ciencia de materiales, biotecnología y medicina.

El fenilacetilo (Phenylac o Phac) es un grupo acilo típicamente unido en el extremo N de los péptidos, caracterizado por una polaridad más baja en comparación con el acetilo (Ac). Constituye una modificación permanente de los péptidos.

La fenilglicina (Phg) es un derivado de aminoácido en el que un grupo fenilo sustituye al átomo de hidrógeno en la molécula de glicina.

Péptido Histidina Isoleucina (PHI), un péptido porcino relacionado con VIP y secretina.

Péptido histidina metionina (PHM), un péptido humano relacionado con VIP.

El punto isoeléctrico (pI) se define como el nivel de pH en el que la proteína/péptido tiene una carga neta de cero (Smoluch et al., 2016).

2,2,5,7,8-Pentametilcromano-6-sulfonilo (Pmc) es un grupo protector de guanidinilo comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida basada en Fmoc (Fmoc-SPPS). Se caracteriza por ser ligeramente menos lábil a los ácidos en comparación con el Pbf.

La p-nitroanilina, un cromóforo, normalmente se conjuga con el extremo C de los sustratos de carboxipeptidasa. La absorción de la p-nitroanilina liberada se mide habitualmente en longitudes de onda de alrededor de 405 o 410 nm.

La L-propargilglicina (Pra) es producida por microorganismos. Este aminoácido, caracterizado por su estructura de triple enlace, está muy considerado como una unidad fundamental para sintetizar péptidos capaces de participar en reacciones de "química clic", lo que ha atraído una atención significativa en el campo.

La hormona paratiroidea (PTH) es una hormona peptídica liberada por las glándulas paratiroides, crucial para mantener la homeostasis del calcio y el fósforo en el líquido extracelular.

Las modificaciones postraduccionales (PTM) de proteínas agregan grupos funcionales o proteínas, cortan subunidades reguladoras o descomponen proteínas enteras. Estos cambios, como la fosforilación, glicosilación, metilación, acetilación, lipidación, ubiquitinación, nitrosilación y proteólisis, afectan el funcionamiento normal de las células y durante la enfermedad. Comprender las PTM es crucial para la investigación básica y la búsqueda de nuevos tratamientos.

ácido piroglutámico, también conocido por abreviaturas como Pgl, Glp, pGlu o

El fenilazobencilmetoxicarbonilo es un grupo protector de N cromofórico utilizado en la síntesis de péptidos, escindible mediante hidrogenación catalítica o ácido fuerte. Presenta longitudes de onda de máxima absorción a 229 nm, 320 nm y 441 nm.

Un par de extintores consta de una molécula fluorescente (fluoróforo) y una molécula extintora utilizada en investigaciones y ensayos basados ​​en fluorescencia. El extintor absorbe la luz emitida por el fluoróforo, reduciendo su fluorescencia. Cuando el fluoróforo y el extintor se separan, por ejemplo mediante una reacción bioquímica, la señal de fluorescencia aumenta. Esto permite a los investigadores medir cambios e interacciones en tiempo real. Esta técnica se utiliza comúnmente en aplicaciones como PCR en tiempo real, sondas moleculares y ensayos FRET (Transferencia de energía por resonancia de Förster).

El flúor-18 es un radioligando comúnmente utilizado en imágenes PET para evaluar el metabolismo de la glucosa en los tejidos y se usa comúnmente en el diagnóstico de cáncer y en imágenes cerebrales.

Una biblioteca de péptidos aleatoria es una colección de muchas secuencias peptídicas cortas generadas aleatoriamente. Cada péptido de la biblioteca tiene una cantidad específica de aminoácidos con secuencias determinadas al azar, lo que crea una gama diversa de moléculas peptídicas. Los investigadores utilizan estas bibliotecas para detectar péptidos con propiedades específicas, actividades biológicas o interacciones con moléculas objetivo. Son especialmente útiles en el descubrimiento de fármacos, inmunología y estudios de interacciones proteína-proteína, ayudando a identificar nuevas terapias y comprender procesos biológicos complejos.

Un residuo es un aminoácido individual dentro de un péptido o proteína. A medida que los aminoácidos se unen mediante enlaces peptídicos para formar estas cadenas, cada unidad de aminoácido se denomina residuo. Este término se utiliza porque durante la formación del enlace peptídico, cada aminoácido pierde una molécula de agua (H2O), dejando lo que se conoce como residuo.

La resina es un polímero insoluble utilizado en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) como soporte sólido para la adición continua de aminoácidos. Las perlas de resina proporcionan una superficie estable e inerte a la que se unen covalentemente los aminoácidos iniciales, lo que permite construir la cadena peptídica residuo por residuo.

La rodamina B es un tinte de color rosa brillante a rojo con una longitud de onda de excitación generalmente de alrededor de 540-570 nm y un rango de luz emitida de 560-580 nm. Generalmente se conjuga con la secuencia peptídica a través del grupo amino N-terminal del péptido.

Cromatógrafo líquido de alta resolución de fase reversa.

Los fármacos de relación estructura-actividad (SAR) se desarrollan estudiando la relación entre la estructura química de un fármaco y su actividad biológica.

Sarcosina, el aminoácido N-alquilado más simple.

La dimetilarginina simétrica (SDMA, Arg(Me)2), Fmoc-Arg(Me)2-OH (simétrica) se puede utilizar directamente para la síntesis de péptidos que contienen dimetilarginina simétrica.

La síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) es un método para la síntesis química de péptidos, donde los péptidos se ensamblan paso a paso sobre un soporte sólido o resina agregando secuencialmente aminoácidos protegidos. SPPS abarca dos estrategias: Fmoc-SPPS y Boc-SPPS, que se diferencian en la elección de los grupos protectores del grupo N -amino (Fmoc o Boc) y los grupos protectores de la cadena lateral. El tipo de grupo protector N-amino seleccionado dicta la estrategia de protección de la cadena lateral y las condiciones para la escisión final del péptido de la resina.

La estatina, abreviada como Sta, es un aminoácido no proteico que se utiliza a menudo en el diseño de péptidos miméticos, especialmente en la síntesis de inhibidores de proteasa.

Tert-Butylthio (StBu) es un grupo protector S que se escinde mediante reducción de fosfina y es compatible con Boc-SPPS.

El succinilo es una modificación N-terminal polar que corresponde al aspartato desaminado y normalmente se incorpora a sustratos de carboxipeptidasa.

TAMRA, también abreviado como TMR, es un fluoróforo que puede unirse a un grupo amino. A menudo se utiliza en combinación con FAM para sustratos FRET. TAMRA tiene una longitud de onda de excitación de 485 nm y una longitud de onda de emisión de 535 nm.

El terc-butilo es un grupo protector lábil a los ácidos comúnmente utilizado para alcoholes y fenoles, que puede escindirse utilizando ácido trifluoroacético (TFA).

El fosfato de trietilamonio es un tampón utilizado en fases móviles de HPLC de fase reversa.

Se utilizó ácido trifluoroacético (TFA) para la escisión del péptido de la resina en Fmoc-SPPS y para la eliminación de los grupos protectores derivados de tBu.

El ácido trifluorometanosulfónico (TFMSA) es un ácido más fuerte que el TFA. TFMSA se puede utilizar como una alternativa más segura al HF altamente tóxico para el paso de escisión final de la estrategia Boc-SPPS.

La L-terc-leucina (Tle) es un aminoácido no polar con cadenas laterales estéricamente exigentes que desestabiliza las hélices α.

2,4,6-Trimetoxibencilo es un grupo protector de amida Asn y Gln lábil a los ácidos utilizado en Fmoc-SPPS.

El tosilo se utiliza como grupo protector para guanidina e imidazol en Boc-SPPS y puede eliminarse mediante Na/NH3.

Tritilo (Trt) es un grupo protector lábil a los ácidos empleado para los residuos Asn, Cys, Gln e His en Fmoc-SPPS. Puede eliminarse selectivamente utilizando ácido trifluoroacético (TFA).

Los péptidos puros suelen existir en estado de polvo blanco después de la liofilización.

El péptido intestinal vasoactivo (VIP) es un 28-péptido de aminoácido que pertenece a la superfamilia de péptidos glucagón-grelina-secretina.

9-Xanthidrilo (Xan) es un grupo protector de amida lábil ante ácidos utilizado para residuos de Asn y Gln en Boc-SPPS. Xan se puede eliminar selectivamente usando TFA.

Cuando el péptido se marca con fluoresceína FAM, el polvo liofilizado normalmente presenta una apariencia amarilla.

El Z-benciloxicarbonilo, abreviado como Z o Cbz, se utiliza como grupo protector de amino en la síntesis de péptidos. Se puede eliminar mediante hidrogenólisis o ácidos fuertes como HF puro o HBr/ácido acético.